Lo primero que descubrimos de él, además de su innata capacidad para buscarse la vida a costa de lo que sea y de quien sea, fue su falta de escrúpulos con un arma en la mano. Primero fue el oso polar al que mató cuando se encontraba a pocos metros del grupo. Sin duda su actuación salvó vidas a pesar de que por su actitud no recibió precisamente agradecimientos o felicitaciones. Luego le vimos n rematando al marshall cuando ya se encontraba moribundo. Sin duda este es un aspecto importante de su personalidad, no se echa atrás ante nada o casi nada.
Más que por sus acciones en sí, es su actitud la que le trae la mayor parte de sus problemas con el resto del grupo. Su orgullo y la fachada de duro con la que se protege le han supuesto más de un problema, quizá el más importante fue cuando fue torturado por Sayid con la complicidad de Jack por no ceder ante las acusaciones que le hacían.
De su pasado conocemos que sufrió una gran tragedia cuando aún era un niño. Su madre tenía un amante que no era sino un timador profesional. Engañó a su padre llevándose todo su dinero y abocándoles a la ruina. Su padre no tardó en atar cabos y al enterarse del engaño de su mujer la asesinó suicidándose él posteriormente y dejando a Sawyer huérfano. Así creció y terminó convirtiéndose en lo que más odiaba en el mundo, otro estafador. El nombre de este hombre era Sawyer y es el que él mismo termina adoptando a pesar de representar lo que más odia.
Precisamente se encontraba en Australia estafando a otra pareja cuando en el último momento antes de cogerles su dinero ve a su hijo pequeño y se ve a sí mismo tantos años atrás. Es incapaz de estafarles y se va sin llevarse su dinero. Su personalidad contradictoria es probablemente lo más interesante de Sawyer y lo que más le hace sufrir: no se permite a sí mismo ser alguien en quien confiar o dejarse querer. Cuando ve que puede encajar con las "personas normales", él mismo se aleja de la peor de las maneras, como cuando robó las armas de todo el grupo y de ese modo, se autodeclaró un elemento hostil al grupo.
Sin embargo, sí ha resultado crucial en determinados momentos, como en la huida en la balsa o en la "negociación" con los náufragos de la cola del avión o los Otros.